Chapitre 11 : «Les alcanes et les alcools»








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Chapitre 11 : « Les alcanes et les alcools »


  1. Les alcanes

Les alcanes sont des molécules constituées exclusivement d'atomes de carbones et d'hydrogène ainsi que de liaisons simples.
Le nom d'un alcane linéaire (tous les atomes de carbone sont liés les uns à la suite des autres sans former de cycle) est composé de deux parties :

- un préfixe dépendant du nombre d'atomes de carbone de la chaine carbonée.

- le suffixe « ane »

Exemples :



Le nom d'un alcane ramifié (au moins un atome de carbone est lié à trois ou quatre atomes de carbone) se construit de la manière suivante :

- repérer la chaine carbonée principale (la plus longue), la nommer selon la méthode précédente.

- numéroter les atomes de carbone de la chaine principale de manière à ce que la ramification soit le

plus près du n°1.

- la ramification se nomme par la même démarche que précédemment mais en remplaçant le suffixe

« ane » par « yl ».

Le nom de la molécule est constitué dans l'ordre : du numéro du carbone sur lequel est fixe la ramification, d'un tiret, du nom de la ramification accolé au nom de la chaine principale.

La formule brute d’un alcane linéaire ou ramifié est CnH 2n+2.


Formule développée



  1. Les alcools

La structure d'un alcool est celle d'un alcane dont un atome d'hydrogène est remplacé par un groupe hydroxyle --OH.

Les noms des alcools ont pour suffixe commun « ol ». Ils se construisent par la même démarche que les alcanes.

S'il y a plusieurs positions possibles pour le groupe hydroxyle, le numéro du carbone sur lequel il est fixé est inséré entre le préfixe et le suffixe.
Remarque :

La représentation des formules développées de molécules contenant de nombreux atomes de carbone, parfois fastidieux, peut être remplacée par une écriture plus rapide : la représentation topologique.

Dans cette représentation :

  • Les atomes de carbones ne sont pas représentés par leur symbole,

  • Les liaisons covalentes sont représentées sous forme d’une ligne brisée,

  • Les groupes caractéristiques sont représentées de façon semi-développée,

  • Les atomes d’hydrogène liés à des atomes de carbone ne sont pas représentés


Exercice d'application : nommez les molécules suivantes (les atomes d'oxygène sont entourés dans les

modèles moléculaires)





Faire le N°15p224
III) Relation entre structure et propriétés

Le type et la longueur de la chaine carbonée ainsi que les groupes caractéristiques influent sur les propriétés physiques de l'espèce chimique.


  1. Températures de changement d'état

Plus la longueur de la chaine carbonée est grande, plus l'intensité des interactions de Van der

Waals est élevée. En effet, plus une molécule a des atomes, plus elle interagit. Il faut donc plus d'énergie pour les briser, en conséquence les températures de changement d'état sont plus élevées.
A température ambiante, les alcanes dont la longueur de la chaine carbonée est :

- inferieure ou égale a quatre sont gazeux

- comprise entre 5 et 16 sont liquides

- superieure ou egale a 17 sont solides (on les appelle des paraffines)
Exemple :


Chaque alcool a des températures de changement d'état plus élevées que l'alcane correspondant.

A température ambiante, il n'y a pas d'alcool gazeux. Cela s’explique par les liaisons hydrogène qui relient efficacement les groupes caractéristiques –OH entre eux.
Exemple :


Plus une espèce chimique (alcane ou alcool) possède de ramifications, plus ses températures de changement d'état sont basses.


  1. Miscibilité avec l'eau( Deux liquides sont miscibles si elles forment un mélange homogène.)


Les alcanes sont des molécules apolaires. Les alcanes liquides ne créent donc pas de liaisons hydrogène avec les molécules d'eau, ils ne sont donc pas miscibles avec l'eau.
La miscibilité des alcools avec l’eau est meilleure que celle des alcanes dont ils dérivent. Dans un groupe hydroxyle, la différence d'électronégativité entre l'oxygène et l'hydrogène permet de créer une liaison hydrogène avec une molécule d'eau. Cela favorise la solvatation des molécules d’alcool.
La miscibilité d’un alcool avec l’eau est meilleure pour ceux qui comportent un faible nombre d’atomes de carbone. Ainsi, le méthanol et l’éthanol sont plus miscibles avec l’eau que le pentanol.
Les alcools à courte chaine carbonée (inférieure ou égale a 5 carbones) sont donc miscibles avec l'eau. Si la chaine carbonée de l'alcool est plus longue, son caractère apolaire prend le pas sur le caractère polaire du groupe hydroxyle et l'espèce chimique n'est pas miscible avec l'eau.

Faire le N°29p225

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