Doublets liants, liaisons covalentes, valence de quelques atomes

CHAPITRE 6 : DES ATOMES AUX MOLÉCULES DOUBLETS LIANTS, LIAISONS COVALENTES, VALENCE DE QUELQUES ATOMES I-1) Règle du duet et de l’octet, doublets liants, valence d’un atome Dans une molécule les atomes sont liés entre eux par des doublets d’électrons liants (ou doublets liants). Un doublet liant résulte de la mise en commun par deux atomes A et B de deux électrons de leurs couches externes. Cette mise en commun maintient les atomes en contact. Atomes isolés (x représente un électron de la couche externe) Mise en commun des deux électrons célibataires et formation d’un doublet liant Représentation du doublet liant entre les atomes A et B Chaque fois qu’un atome A forme un doublet liant avec un atome B, il gagne ……………………….. sur sa couche externe (celui mis en commun par B) et vice versa. Conformément à la règle du duet ou de l’octet un atome aura donc tendance à former autant de ………………………………. qu’il lui manque d’électrons sur sa couche externe pour former un duet (uniquement dans le cas de l’atome d’hydrogène) ou un octet (pour les autres atomes). La valence d’un atome est le nombre de ……………………………………………… que peut former cet atome. Valence de quelques atomes (à savoir) atome H (Z=1) C (Z=6) N (Z=7) O (Z=8) Cl (Z=17) Formule électronique Nombre d’électrons manquant pour former un duet (H) ou un octet Valence : nombre de doublets liants formés II-2) Les liaisons covalentes, formules développées de quelques molécules Si entre deux atomes A et B il y a un seul doublet liant on parlera de liaison covalente simple (représentation : A – B). Si entre deux atomes A et B il y a deux doublets liants on parlera de liaison covalente double (représentation : A=B). Si entre deux atomes A et B il y a trois doublets liants on parlera de liaison covalente triple (représentation : ( ). Lorsque l’on écrit la formule développée d’une molécule la valence de chaque atome doit être respectée. Exemples : Nom de la molécule Formule brute Formule développée de la molécule Type(s) de liaison(s) covalente(s) (simple, double ou triple)* diazote méthanol CH4O méthanal CH2O éthane C2H6 méthylamine CH5N DOUBLETS NON-LIANTS-FORMULE DE LEWIS D’UNE MOLÉCULE Les électrons externes d’un atome qui ne sont pas engagés dans des doublets liants s’unissent par paire pour former des doublets non-liants. Dans la formule de Lewis d’une molécule on doit représenter les doublets liants ainsi que les doublets non-liants. Un doublet liant ou non-liant est représenté par un tiret. Conformément à la règle de l’octet, dans une molécule, chaque atome (autre que H*) est entouré de 4 doublets, liant(s) ou non liant(s). *H suit la règle du duet. Exercice 1 Écrire la formule développée puis la formule de Lewis de la molécule de tyrosine dont la formule topologique est donnée ci-dessous : Formule topologique de la molécule de tyrosine Formule développée de la molécule de tyrosine Formule de Lewis de la molécule de tyrosine Écrire les formules de Lewis des molécules données dans le tableau du sous-paragraphe II-2 III) PRÉVISION DE LA GÉOMÉTRIE DE QUELQUES MOLÉCULES III-1) Règle de répulsion des doublets d’électrons Les doublets liants et non-liants de l’atome central d’une molécule à simples liaisons se répartissent dans l’espace en s´écartant au maximum entre eux pour minimiser les répulsions électroniques (état de plus basse énergie du système). Dans le cas d’un atome central entouré de quatre doublets (liants ou non-liants) la répulsion des doublets d’électrons impose une répartition tétraédrique pour ces doublets. doublet (liant ou non) Atome central Nom de la molécule Formule de Lewis Atome central Répartition des doublets (représentation de CRAM*) Géométrie de la molécule (représentation de CRAM*) Méthane (CH4) Ammoniac (NH3) Eau (H2O) III-2) Prévision de la géométrie de quelques molécules « simples » L’application de la règle de répulsion des doublets d’électrons va nous permettre de prévoir la géométrie de quelques molécules « simples » : *Représentation de CRAM Liaison dans le plan d’écriture : Liaison en avant du plan d’écriture : Liaison en arrière du plan d’écriture : III) ISOMÉRIE Z/E III-1) Activité 1. Réaliser un modèle moléculaire du propène de formule C3H6 (molécule non-cyclique). 2. Rassembler les modèles moléculaires proposés par les différents binômes de la classe. 3. Combien de modèles moléculaires différents peut-on construire ? Le cas échéant comment se différencient-ils ? 4. Reprendre les questions 1, 2 et 3 avec la molécule de butène de formule C4H8 (molécule non-cyclique). III-2) Une définition de l’isomérie Z/E L’absence de rotation possible autour de la double liaison C=C est la cause de l’isomérie Z/E. Lorsque, de part et d’autre de la double liaison d’un composé CHA=CHB, les groupements A et B ne sont pas des atomes d’hydrogène H, il existe deux isomères appelés Z et E. Deux isomères Z/E ont généralement des propriétés, physique, chimique et biologiques différentes. Isomère Z Isomère E Dans l’isomérie Z, les deux atomes d’hydrogène se trouvent du même côté de la double liaison. Dans l’isomérie E, les deux atomes d’hydrogène se trouvent de part et d’autre de la double liaison. Exercice 2 : Identifier dans l’activité précédente les isomères Z/E et les représenter ci-dessous en les nommant. III-3) Isomérisation photochimique Z/E Le passage d'un isomère Z (resp.E) à l'autre isomère E (resp. Z) ne peut se faire que par le remplacement temporaire de la double liaison C=C par une simple liaison autour de laquelle la rotation est possible. Un apport d'énergie est nécessaire. Lorsque cette transformation s'effectue sous l'action de la lumière, on parle d'isomérisation photochimique. L'isomérisation Z/E du rétinal est à l'origine du mécanisme de la vision (voir schéma ci-après). Isomérisation Z/E du rétinal Exercice 3 « On savait dès le XIXème siècle que les acides maléique et fumarique avaient la même composition chimique et les mêmes groupements fonctionnels, et qu’ils étaient cependant différents. » Formule semi-développée des acides maléique et fumarique Quelques propriétés des acides maléique et fumarique Acide maléique Acide fumarique Température de fusion (ºC) 131 287 Solubilité dans l’eau à 25ºC (g.L-1) 780 6,3 1. Justifier le fait que les acides maléiques et fumarique aient des propriétés différentes. Page sur 5

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