Jeudi 15 décembre 2011

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titre	Jeudi 15 décembre 2011
date de publication	30.03.2017
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Jeudi 15 décembre 2011

D.S. Chimie et Physique n° 4

On rappelle Z(C) = 6, Z(O) = 8, Z(N) = 7, Z(H) = 1, Z(Cℓ) = 17.

I (4 pts) Formules de Lewis

Écrire les formules de Lewis des molécules suivantes :

Le dioxyde de carbone
L'acide cyanhydrique HCN
L'urée de formule N₂H₄CO, sachant qu'une liaison double est présente entre le carbone et l'oxygène.
L'éthyne C₂H₂

II (5 pts) Le chloroforme

Le chloroforme a longtemps été utilisé comme anesthésique en médecine, pour endormir les patients. Sa formule brute est CHCℓ₃.

Préciser le nombre de liaisons covalentes que doit établir chacun des atomes présents dans la molécule de chloroforme. Quelle(s) règle(s) utilisez-vous ?
Sur la formule de Lewis de cette molécule, seul l'atome de chlore est entouré de doublets non liants. Expliquer pourquoi.
Écrire alors la formule de Lewis de la molécule de chloroforme.
Quel est l'atome central de cette molécule ? Comment vont s'organiser les doublets autour de cet atome ?
En déduire la géométrie de cette molécule puis la représenter en représentation de Cram.

III (4,5 pts) Isomère Z

Pour chacune des molécules odorantes proposées, représenter la formule développée (formule de Lewis) de l'isomère Z, puis les écrire en formules topologiques.

Le non-6-enal possède une odeur de melon :

CH₃-CH₂-CH=CH-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH=O

Le géraniol constituant principal de l'huile de rose :

(CH₃)₂C=CH-CH₂-CH₂-C(CH₃)=CH-CH₂-OH

L'acide 3-hexanoïque possède une odeur de fromage :

CH₃-CH₂-CH=CH-CH₂-C(OH)=O

IV (2 pts) Couleur des molécules

Quels sont les deux éléments structuraux qui permettent à une molécule organique d'absorber la lumière visible et donc d'être colorée ?

V (4,5 pts) Vert de malachite… ne profite jamais.

Le vert de malachite est un colorant bleu-vert. Il était employé dans le domaine médical pour soigner les infections, mais son usage a été abandonné après la découverte de sa toxicité. C'est un ion organique : l'un des atomes d'azote porte un charge positive.

Combien y a-t-il de liaisons covalentes entre atomes de carbone dans cet ion ?
À l'aide de la règle de l'octet, justifier que l'atome d'azote chargé positivement forme quatre liaisons covalentes.
Pourquoi est il alors positif ?
Combien de liaisons doubles conjuguées successives contient cette molécule ?

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