Rappel : La valence des atomes suivants : C, H, O, N








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date de publication28.03.2017
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Term. ST2S


CHIMIE – PREMIERE PARTIE - DES MOLECULES DE LA SANTE





ESSENTIEL
CHAPITRE 1 DE L’ASPARTAME AUX ACIDES !-AMINES



1 – Savoir Reconnaître les groupes caractéristiques de l’aspartame : acide carboxylique, amine primaire, amide, ester

Rappel : La valence des atomes suivants : C, H, O, N. :




Nom de l’élément

Symbole Valence Liaison covalente


Carbone 6C 4

Hydrogène 1H 1

Oxygène 8O 2

Azote 7N 3
C
H

O- ou O

N



Règle de loctet : les atomes (Z >4) tendent à acqrir 8 électrons sur leur couche externeH. (2 électrons sur la couche K pour Z <5)

Groupe caractéristique Formule générale

Fonction alcool R - OH




Fonction acide carboxylique

O

R-C

OH






Fonction amine primaire R – NH2

Fonction amide R – C N -

II I

O
Liaison peptidique R – C N - H

II I

O

R – C O – R’


Fonction ester

Fonction cétone

II O

R – C – R’

II O




Acide



  • la formule brute : C14H18O5N2

  • Masse molaire moléculaire M de l'aspartame. 294 g.mol-1


L’aspartame est un composé polyfonctionnel. Encadrer et nommer les groupes fonctionnels : acide carboxylique, amine primaire, amide, ester.


carboxylique
HOOC

O
CH2 CH C NH CH CH2 C6H5

NH2 C O CH3

O

amine


ester




2 – Utiliser la définition de la DJA (Dose Journalière Admissible) dans un calcul simple


La DJA est la masse maximale d’une substance (par kilogramme de masse corporelle) qu’un individu peut ingérer par jour tout au long de sa vie et sans risque appréciable pour sa sante. Elle est donnée en mg.kg-1

II Les acides aminés


  1. - Reconnaître dans la formule moléculaire d’un acide aminé la présence des groupes acide carboxylique et amine.

Déf : Un acide aminé (ou aminoacide) est une molécule organique comportant à la fois une fonction acide carboxylique (-COOH) et une fonction amine (-NH2).

L'acide est dit acide -aminé s’il comporte le groupe –COOH et le groupe amino -NH2 ; ces deux groupes étant portés par le même atome de carbone.

Sa formule est donc:



Carbone 

résidu

O


R-CH-C

NH2 OH

O


ou H2N-CH-C

R OH



  1. - Savoir reconnaître l’existence d’un atome de carbone asymétrique, dans une molécule.


Déf. : Un carbone asymétrique noté C* est un carbone lié à 4 atomes ou groupes d’atomes différents.
Ce cet atome de carbone C est tétragonal ( il n’a que des liaisons simples)
Application : Rechercher la présence de C* dans les molécules suivantes.

(Remarque : une molécule peut comporter plusieurs C*)


Glycine O

CH2-C

Alanine O

CH3-C*H-C

ThréoOnine

CH3-C*H-C*H-


NH2




Définitions : Une molécule est chirale




si elle n’est pas superposable à son image dans un

miroir. Une molécule qui possède un seul atome de carbone asymétrique est chirale.










Si deux molécules sont images l’une de l’autre dans un miroir et non superposables alors ce

sont des énantiomères.





NH2 OH

HO NH2 OH

5 - Savoir représenter un acide !-aminé en projection de Fischer. Savoir attribuer la configuration D et L à un acide aminé.

Méthode :

    • L’atome de carbone sur lequel est centrée la représentation de Fischer est le C*. C* n’est pas représenté.

    • On place -COOH verticalement, vers le haut

    • On place -R verticalement, vers le bas

    • On place -H et -NH2 horizontalement.

    • Si –NH2 est à gauche (dans la représentation de Fischer) alors l’énantiomère est dit énantiomère L

    • Si –NH2 est à droite (dans la représentation de Fischer) alors l’énantiomère est dit énantiomère D


Exemple : A partir du modèle moléculaire de l'alanine, on passe de la perpective de Cram à la représentation de Fischer :




NH2


C



H

basculer

COOH

projeter dans (P)
H NH2

C




COOH

COOH




H NH2

CH3


P CH3

P CH3 P



Perspective de Cram Représentation de Fischer


A compléter : Représenter les molécules suivantes en projection de Fischer :

a) L - alanine (formule de l’alanine : CH3-CH-COOH)


    • Tous les acides -aminés naturels (synthétisés par les êtres humains) sont de configuration L

    • Dans l’organisme des mammifères, les molécules se trouvent dans la configuration L



I NH2

ESSENTIEL

CHAPITRE 2 DES ACIDES AMINES AUX PROTEINES



La liaison peptidique



  1. – Montrer que la liaison peptidique est un cas particulier du groupe amide [2]



Liaison peptidique : – C N H ; groupe amide : - C N - II I II I

0 0




  1. – Savoir Ecrire l’équation de la réaction de formation de la liaison peptidique [2]


La liaison peptidique s’obtient lors de la réaction de condensation entre la fonction acide carboxylique d’un acide aminé et la fonction amine d’un acide aminé. On obtient un dipeptide



Exemple : Complétez l'équation-bilan suivante correspondant à la réaction de condensation entre deux molécules d’alanine :




H2N-CH-C

CH3

O H


+

OH H

N-CH-COOH CH3


  1. – Savoir définir une réaction de condensation [2]

Dans une réaction de condensation, deux molécules s’unissent avec élimination d’une molécule d’eau.

O

H2N – CH3- CH – NH – CH - COOH + H2O


! !


Ala - Ala
CH3 CH3




Synthèse d’un dipeptide



4– Savoir dénombrer les dipeptides susceptibles d’être obtenus par condensation entre 2 acides a- aminés ; savoir écrire les formules des dipeptides obtenus .

La réaction de condensation mettant en cause deux acides -aminés différents conduit à un mélange de 4 dipeptides ayant des propriétés physiques et biologiques différentes.



  1. – Retrouver la formule des 2 acides aminés constitutifs à partir de la formule semi-développée d’un dipeptide



  2. – Ecrire l’équation de l’hydrolyse d’un dipeptide

L'hydrolyse d'un dipeptide est la réaction inverse de la réaction de condensation de deux acides -aminés : elle conduit à deux acides -aminés.

Synthèse d’un polypeptide

  1. – Définir une réaction de polycondensation.

Une réaction de polycondensation met en présence un grand nombre de molécules organiques comportant deux groupes caractéristiques identiques ou différents qui réagissent pour donner des macromolécules avec élimination de molécules d’eau.

Un polypeptide résulte de la réaction de condensation entre un grand nombre de molécules d'acides -aminés.

Les protéines sont des polypeptides pouvant comporter plusieurs milliers de liaisons peptidiques : ce sont des polyamides naturels. Les protéines sont des molécules essentielles du corps humain.

Un polyamide est une macromolécule dans laquelle un motif comportant la fonction amide est répétée un grand nombre de fois.
8 – Ecrire la réaction de condensation de l’acide amino-11 undécanoïque [2] 9 – Savoir Trouver le motif répétitif d’un polyamide [2]

Connaitre : la fabrication du nylon (polyamide artificiel). Ex. Le nylon 11

O



Soit la formule de l’acide-aminé acide 11-aminodécanoïque : HO

C - (CH2)10 - NH2



On peut réaliser une polycondensation de cet acide-aminé. On obtient alors le nylon 11.

Motif :

C (CH2)10- NH
O


Polymère :



( C (CH2)10- NH )
O


ESSENTIEL

CHAPITRE 3 LES ESTERS



Groupe caractéristique



  1. – Reconnaître le groupe caractéristique ester [2]

R – C O – R’

II

0


La fonction ester est identifiée par le groupe –COO-


  1. - Ecrire le formule semi-développée d’un ester [2]



Exemple : H3C C O – CH3

II

0


méthanoate de méthyle


  1. - Nommer un ester [2]

R C O – R’

II

…oate 0 de …yle


Nombre de carbone

1

2

3

4

Nom de l’alcane

méthane

éthane

propane

butane

Préfixe

méthanoate

éthanoate

propanoate

butanoate

suffixe

méthyle

éthyle

propyle

butyle






Estérification et hydrolyse


  1. – Savoir écrire l’équation d’une réaction d’estérification [3]



La réaction d’estérification est la réaction entre un acide carboxylique R – COOH avec un alcool R-OH et il se forme un ester et de l’eau.

estérification

RCOOH + ROH RCOOR’ + H2O

hydrolyse Acide

Acide carboxylique + alcool = ester + eau
5– Savoir écrire l’équation d’une réaction d’hydrolyse d’un ester [3]
La réaction inverse est une hydrolyse : action de l’eau, en milieu acide, sur un ester.
6 - Equilibre estérification-hydrolyse

Savoir que l’équilibre estérification – hydrolyse est un équilibre dynamique [2]

Estérification et hydrolyse sont des réactions simultanées : c’est l’équilibre estérification-hydrolyse.

Lorsque l’ester et l’eau se forment, ils réagissent ensemble pour redonner l’acide et l’alcool. Au bout d’un certain temps, la formation de l’ester et son hydrolyse se compensent : les quantités d’acide, d’alcool, d’ester et d’eau ne varient plus . On a 2 réactions qui se produisent à la même vitesse et qui correspondent à un système en équilibre dynamique (d’où la notation « = » dans l’équation).


  1. – Savoir que les deux réactions estérification et hydrolyse sont lentes et limitées.





Les triglycerides


  1. – Connaitre la definition d’un triglyceride : triester obtenu à partir d’acides gras et de glycerol.


8 - Connaître la formule semi-développée du glycérol

soit CH2OH-CHOH-CH2OH
9– Préciser que le glycérol est un trialcool

Le glycérol est un trialcool ; son nom officiel est le propan-1,2,3 – triol.
10– Montrer la différence entre un acide gras saturé et un acide gras insaturé d’après leur formule.
Un acide gras est saturé s’il répond à la formule générale CnH2nO2.


S’il ne répond pas à cette formule générale alors l’acide gras est non saturé (ou insaturé). Il possède alors des liaisons doubles.

Exemples :

acide oléique

C17H33COOH

n=17 ; 2n+1 = 35 ; 33 < 35

il est donc insaturé

acide palmitique

C15H31COOH

n=15 ; 2n+1 = 31

il est donc saturé



11– Justifier qu’un triglycéride est un triester du glycérol et d’acide(s) gras

Un triglycéride est un triester d’acides gras et du glycérol.

Il est formée à partir de 3 molécules d’acides gras et de glycérol et il comporte 3 fonctions ester.
12– Savoir écrire l’équation d’estérification du glycérol par un acide gras. Nommer les produits obtenus.

L'équation-bilan de la réaction s’écrit :




13– Ecrire l’équation d’hydrolyse d’un triglycéride. Nommer les produits obtenus. [3]

L’hydrolyse d’un triglycéride est la réaction inverse de l’estérification.


14– Ecrire l’équation d’hydrogénation des corps gras insaturés [2]

Hydrogénation des corps gras insaturés : c’est l’addition d’hydrogène sur des chaînes comportant 1 ou plusieurs doubles liaisons permettant de transformer un corps gras insaturé en corps gras saturé.

H2 + Acide Gras insaturé Acide gras saturé.





Exemple : l’équation-bilan de la réaction entre le dihydrogène et la linoléine, réaction qui donne de la stéarine.

O



CH2 O C C17H31 O

O
CH2 O C C17H35 O

CH O


CH2 O

C C17H31 O

C C17H31

+ 3H2

CH O


CH2 O

C C17H35 O

C C17H35


Exemples de polyesters

  1. – Identifier un polyester à partir d’une formule donnée.



  2. – Justifier l’appellation polyester à partir d’une formule donnée.

Les polyesters sont des macromolécules synthétisées à partir de petites molécules (appelées monomères) liés entre elles par des fonctions ester.
Ils sont obtenus par réaction de polycondensation.
Application :

Ecrire la réaction de première estérification qui a lieu entre les corps suivants : O O

II II

HO C (CH2)4 C OH HO CH2 CH2 OH

Déterminer le motif du polyester qu’il est possible d’obtenir après des estérifications multiples.


(_O -

O

C - (CH2)4

O

C - O – (CH2)




  1. – Savoir citer quelques biomatériaux

Les biomatériaux sont pour la plupart des polyesters. Ils sont conçus pour interagir avec des systèmes biologiques.


Il y a 2 groupes :

    • les composés biostables : prothèses, organes artificiels

    • les composés biorésorbables : fils de sutures …


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