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date de publication28.03.2017
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Banque d’exercices – Académie de Toulouse


Titre de l’exercice

La santé en molécules


Niveau

Classe de seconde

Thème

La santé

Sous-thème


Le diagnostic médical

Les médicaments


Pré-requis

formule développée ; formule semi-développée ; notion de principe actif.

Compétences attendues

(Colonne de droite du BO)

Compétences/Capacités travaillées

(préambule du BO)


Repérer la présence d'un groupe caractéristique dans une formule développée.

Représenter des formules développées et semi-développées correspondant à des modèles moléculaires.


- Mobiliser ses connaissances

- Rechercher, extraire et organiser l’information utile

- Émettre une hypothèse.

- Argumenter

- Raisonner







Enoncé


Le paracétamol, l’aspirine et l’ibuprofène sont des espèces chimiques utilisées en médecine pour leurs propriétés antalgique et antipyrétique. Elles constituent le principe actif de nombreux médicaments commercialisés sous des noms variés. La molécule d’ibuprofène ne comporte qu’un groupe caractéristique : le groupe carboxyle. Les molécules d’aspirine et de paracétamol ont chacune deux groupes caractéristiques différents : carboxyle et ester pour l’aspirine, amide et hydroxyle pour le paracétamol.

Information 1. Les groupes caractéristiques sont des groupes d’atomes qui confèrent des propriétés chimiques spécifiques aux molécules utilisées pour leurs vertus thérapeutiques.
Exemples de groupes caractéristiques :











Hydroxyle

Carboxyle

Ester

Amine

Amide

I

nformation 2.
Chez les personnes souffrant d'un ulcère gastrique, l'aspirine peut occasionner une hémorragie digestive.
Information 3. La synthèse du paracétamol est effectuée par transformation

chimique du para-aminophénol. Au cours de cette synthèse, le groupe amine

du para-aminophénol est transformé en groupe amide, tandis que le reste

d
Para-aminophénol
e la molécule est inchangé.

Information 4 On propose 6 représentations de molécules utilisées à des fins thérapeutiques









molécule 1

molécule 2

molécule 3







molécule 4

molécule 5

molécule 6


D’après un travail de l’académie de Nantes : http://www.pedagogie.ac-nantes.fr/54976605/0/fiche___ressourcepedagogique/&RH=1161017660890
1- Vocabulaire scientifique :

Définir les termes : thérapeutique, antalgique, antipyrétique, synthèse chimique.
2- Identification des représentations des 3 molécules thérapeutiques

2-1 Donner la formule brute des molécules 1, 2, 3, 4.

2-2 Donner la formule développée et semi-développée de la molécule 5.

2-3 Identifier la molécule qui ne possède qu’un seul groupe caractéristique . Donner le nom de ce groupe.

2-4 Identifier les molécules d’aspirine et de paracétamol. Argumenter la réponse.

3- Pour aller plus loin …

Quel médicament serait prescrit à une personne ayant de la fièvre et souffrant d’un ulcère ?


Correction

1- Vocabulaire scientifique :

1-1 thérapeutique : relatif au traitement des maladies ;

antalgique : médicament qui atténue la douleur ;

antipyrétique  : médicament qui abaisse la température corporelle et diminue la fièvre ;

synthèse chimique : enchainement de réactions chimiques permettant d’obtenir des produits

finaux.
2- Identification des représentations des 3 molécules thérapeutiques

2-1 molécule 1 : C6H8O4 C9H8O4; molécule 2 : C13H18O2 ; molécule 3 : C8H14O3N C8H15O3N; molécule 4 : C3H6O3 . 

2-2



Formule semi-développée Formule développée

2-3 Il s’agit de la molécule 2, qui est la formule semi-développée de l’ibuprofène qui ne possède que le groupe carboxyle.Les autres molécules possèdent chacune au moins deux groupes caractéristiques

2-4 Ces deux molécules ont chacune deux groupes caractéristiques différents :

L’aspirine a un groupe carboxyle et ester : molécule 1

Le paracétamol a un groupe amide et hydroxyle : molécule 5
3- Pour aller plus loin …

Pour une personne ayant de la fièvre et souffrant d’un ulcère il sera prescrit un médicament dont le principe actif aura une propriété antipyrétique, ne provoquant pas d’hémorragie digestive. On a le choix entre deux principes actifs, le paracétamol et l’ibuprofène.

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