Acide aminé
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code
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Nature de la chaîne latérale
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Caractéristiques
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pKa ionisation
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alanine (Ala)
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A
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aliphatique (hydrocarbure saturé)
Ala : groupe méthyle
Val, Leu & Ile : chaîne ramifiée
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Ile contient 2 carbones asymétriques (4 stéréoisomères)
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---------
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valine (Val)
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V
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leucine (Leu)
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L
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isoleucine (Ile)
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I
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proline (Pro)
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P
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acide -iminé (groupe aminé secondaire)
chaîne latérale liée à la fois
au groupe -carboxyle ET au groupe -aminé
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structure particulière qui impose des changements de direction
de l'enchaînement des carbones des chaines polypeptidiques
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---------
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phénylalanine (Phe)
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F
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groupe aromatique
Phe : groupe phényl
Trp : noyau indole
Tyr : groupe phénol
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absorbent la lumière UV
(ce qui permet de mesurer la concentration d'une protéine en solution)
Phe : = 260 nm / Trp : = 278 nm
Tyr à pH 7 : = 273 - 277 nm
Tyr à pH 13 (ion phénolate) : = 293 - 297 nm
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---------
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tryptophane (Trp)
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W
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---------
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tyrosine (Tyr)
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Y
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10,5
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méthionine (Met)
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M
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groupe méthylthioester
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Met et Cys sont des mercaptans
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---------
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cystéine (Cys)
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C
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groupe thiol
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peut former un pont disulfure avec une autre cystéine
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8,4
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glycine (Gly)
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G
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atome d'hydrogène
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seul acide aminé non chiral et le plus petit
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---------
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aspartate (Asp)
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D
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groupe carboxyle
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souvent à la surface des protéines où ils établissent des liaisons
hydrogène ou des ponts salins (solvant ou autres molécules)
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3,9
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glutamate (Glu)
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E
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4,1
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asparagine (Asn)
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amides respective de Asp et Glu
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trés polaires
souvent à la surface des protéines (liaisons hydrogène)
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glutamine (Gln)
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sérine (Ser)
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S
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alcool aliphatique
groupe - hydroxyle
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réactif au sein des protéines, exemple : protéases à sérine
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non mesurable en solution aqueuse
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thréonine (Thr)
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T
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2 carbones asymétriques (4 stéréoisomères)
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---------
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lysine (Lys)
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K
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bases azotées
Lys : groupe - aminé
Arg : ion guanidinium
His : noyau imidazole
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souvent à la surface des protéines où ils établissent des liaisons
hydrogène ou des ponts salins (solvant ou autres molécules
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10,5
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arginine (Arg)
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R
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12
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histidine (His)
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H
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réactif au sein des protéines, exemple : protéases à sérine
(catalyse acide base)
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6,0
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Voir le cours sur le métabolisme des acides aminés
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