Activites experimentales : extraction, identification et synthese de pigments colores
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ACTIVITES EXPERIMENTALES : EXTRACTION, IDENTIFICATION ET SYNTHESE DE PIGMENTS COLORES
I-1) Documents Les molécules de la matière colorée sont classées en deux catégories suivant leur solubilité dans le milieu coloré :
La chlorophylle est un pigment présent dans toutes les plantes vertes sur Terre. On estime que près d’un milliard de tonnes de chlorophylle sont synthétisées par les plantes chaque année sur toute la surface de la Terre. C’est grâce à cette molécule que la plante est capable de réaliser la photosynthèse, c'est à dire la synthèse de glucose (le carburant de la plante) à partir de molécules organiques simples (eau et dioxyde de carbone) sous l’action de la lumière visible. Ce que l’on nomme couramment chlorophylle est en réalité un mélange de plusieurs molécules de structures chimiques très proches. On distingue ainsi les chlorophylles a, b, c et d ainsi que quelques dérivés apparentés. La chlorophylle a (vert-bleu) et la chlorophylle b (vert-jaune) sont les plus abondantes chez les plantes supérieures et algues vertes, en proportions variables suivant l’espèce. Les chlorophylles c et d sont plutôt présentes chez les algues brunes et cyanobactéries. La chlorophylle est contenue dans les chloroplastes, de minuscules organites situés à l'intérieur de chacune des cellules d'une plante verte, essentiellement dans les feuilles. Les chloroplastes contiennent aussi des carotènes (orange), des xanthophylles (jaune) et des anthocyanes aux teintes variées. Les chlorophylles (E140), caroténoïdes (E160) et xanthophylles (E161) sont des pigments utilisés en cosmétologie. I-2) Mode opératoire
*L’éluant est un mélange d’éther de pétrole 85%, d’acétone 10% et de cyclohexane 5%.
III-1) Document L’indigotier est un arbuste cultivé comme plante tinctoriale. Sa feuille est une des sources naturelles de la teinture bleue indigo. « La industria del índigo costó tantas vidas (de esclavos) en el Caribe e Indonesia que constituyó un verdadero genocido en pos de azul. Cuando luego de la revolución francesa se ordenó que el ejército usara uniformes azules, la demanda de índigo aumentó de tal manera que implicó un encreíble rédito comercial y un desastre a escala humana. Haití solo exportó casi un millón de kilos durante el tercer cuarto del siglo XVIII. Ahora es el país mas pobre del mundo. La industria de índigo en Sudamérica acabó por varios motivos : impuestos altísimos, la guerra entre España e Inglaterra de 1798 (que terminó con un millón y medio de kilos de índigo guatemalteco sin vender), las plagas de langosta de 1801 (que arruinaron el 50% de la producción), nuevos cultivos en otras partes que dieron fin al monopolio caribeño, y reglas locales contra los monocultivos que destruían la tierra. En 1790, muchos granjeros del Caribe optaron por cultivar café, ya que era más redituable y requeria menos mano de obras. Cansados de esta situacón, los esclavos organizaron revueltas que culminaron con la independencia de Haiti en 1804. Francia tuvo que procurarse indigo de otras colonias. Inglaterra intentó plantarlo en Estados Unidos pero los cultivos alli no prosperaron, asi que lo llevaron a Bengala (India). En 1837 el índigo era la primera exportación de la India al mundo, con cinco millones de kilos anuales. El precio que Inglaterra fijó al indigo de Bengala para exportar a otros países superaba tan ampliamente el del kilo bengalí que ocasionó la ira de los productores, y esas ira fue la primera levadura para la independencia de la India. En 1865 abrió sus puertas la empresa Badische Anilin und Sodafabrik (BASF) y se dedicó sin pérdida de tiempo a fabricar íindigo artificial, de acuerdo con la fórmula descubierta ese mismo año por el químico alemán Adolf von Bayer, quien lo sintetizó a partir de orto-nitro benzaldehído, acetona y una base…En 1905, Bayer ganó el premio Nobel de Química por el hallazgo de los colorantes químicos » Le lucratif commerce lié à l’extraction de l’Indigo fut ruiné par la synthèse de Bayer décrite ci-dessus. D’après « La ciencia del color historias y pasiones en torno a los pigmentos » de Ana Von Rebeur de la collection « ciancia que ladra… » III-2) Manipulation : synthèse de l’Indigo selon le procédé Bayer
III-3) Questions sur la synthèse
…C7H5NO3 + …C3H6O + …HO- …C16H10N2O2 + …C2H3O2- + …H2O
*Les pigments sont insolubles dans leur milieu d’emploi. Les colorants sont solubles dans leur milieu d’emploi. III-4) Finalisation de la chromatographie
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