Physique chimie 10 Représentation spatiale des moléculesIntroduction.
Notion de molécule chirale :
Une molécule est dite chirale si elle n’est pas superposable à son image donnée par un miroir plan. Une molécule qui n’est pas chirale est achirale.
Voir activité p 256 et p 257.
La chiralité est liée à l’absence de plan ou de centre de symétrie de la molécule.
Représentation des molécules organiques :
Formules planes d’une molécule :
Une molécule peut être représentée dans un plan d’au moins 3 manières différentes : représentation développée, semi-développée et topologique.
Document 4 p 261.
Cependant, ces représentations ne mettent pas en évidence les différentes possibilités d’arrangement spatial des atomes.
Formule spatiale d’une molécule :
Pour représenter une molécule tridimensionnelle dans un plan, on utilise la représentation de Cram. Voir p 262.
Un trait plein symbolise une liaison entre deux atomes situés dans le plan de représentation.
Un triangle plein allongé symbolise une liaison entre un atome situé dans le plan de représentation et un autre atome situé en avant de ce plan.
||||| symbolise une liaison entre un atome situé dans le plan de représentation et un autre atome situé en arrière de ce plan. (ou triangle allongé hachuré ou trait discontinu).
Exemple méthane CH
4.
Différents types de stéréoisomérie :
Notion de stéréoisomérie :
L’utilisation des modèles moléculaires montre qu’il est possible d’obtenir des molécules différentes ayant même formule brute, même formule semi-développée et même formule développée.
Deux molécules sont dites stéréoisomères lorsqu’elles correspondent à une même formule plane mais ne sont pas superposables. Elles ne diffèrent que par l’arrangement spatial de leurs atomes.
Il existe deux sortes de stéréoisomères :
les stéréoisomères de conformation,
les stéréoisomères de configuration.
La stéréoisomérie de conformation :
On appelle conformation d’une molécule les différentes structures spatiales qu’elle peut prendre par rotations autours de simples liaisons.
Documents 15 et 16 p 265.
Plusieurs conformations sont possibles : éclipsées ou décalées.
La conformation la plus stable d’une molécule est celle pour laquelle les interactions répulsives et stériques sont les plus faibles.
Remarque : on appelle parfois conformère un stéréoisomère de conformation.
La stéréoisomérie de configuration :
Notion de carbone asymétrique :
Un atome de carbone asymétrique est un atome de carbone tétraédrique lié à 4 atomes ou groupes d’atomes tous différents.
On le repère généralement avec une étoile à coté de la lettre C symbolisant l’atome de carbone. C*
Cas des composés à un atome de carbone asymétrique :
Une molécule possédant un seul atome de carbone asymétrique est toujours chirale. Elle peut exister sous deux configurations différentes, images l’une de l’autre par un miroir plan.
Ces deux stéréoisomères sont appelés énantiomères.
On appelle mélange racémique un mélange contenant les deux énantiomères en proportions égales.
Voir p263.
Deux énantiomères ont les mêmes propriétés physiques et chimiques. Ils ont généralement des propriétés biochimiques différentes.
Cas des composés à deux atomes de carbones asymétriques :
Exemple : cas de la molécule 1-bromo-1,2-dichloro-2-fluoroéthane doc 12 p264
n = 2 atomes de carbone asymétriques, donc 2
n = 4 stéréoisomères possibles au maximum.
A compléter
Des diastéréoisomères ont des propriétés physiques et chimiques différentes.
Diastéréoisomérie Z/E :
L’isomérie Z/E se rencontre dans des composés possédant au moins une double liaison Carbone-Carbone C=C, pour lesquels chacun des atomes de carbone engagés dans la double liaison est relié à des atomes ou groupes d’atomes différents. Voir doc 14 p 264.
le stéréoisomère est dit « Z » lorsque les 2 gros groupes sont situés du même côté de la double liaison C=C.
le stéréoisomère est dit « E » lorsque les 2 gros groupes sont situés de part et d’autre de la double liaison C=C.
Exemple :A compléter
Faire p 267 : 1, 2, 3, 11, 14, 15, 18, 21, 24, 30.
