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date de publication21.10.2016
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Thème : Synthétiser des molécules, stratégie de la synthèse organique

Type de ressources :

Démarche d’investigation basée sur une étude documentaire

Notions et contenus :

Analyse d’un protocole de la synthèse organique

Compétence travaillée ou évaluée :

Compétence de la démarche scientifique :

  • Mettre en œuvre un raisonnement.

  • Formuler des hypothèses pertinentes

  • Confronter des hypothèses à des résultats expérimentaux

  • Présenter la démarche suivie, les résultats obtenus

  • Travailler en équipe

Compétence de l’approche expérimentale :

  • Analyser une situation problème posée.

  • S’approprier une problématique.

  • Réaliser un protocole comprenant des expériences.

  • Schématiser.

  • Observer.

  • Faire preuve d’autonomie




Nature de l’activité :

Activité expérimentale et recherche documentaire

Résumé (en 5 lignes au plus) :

Aujourd’hui, le plastique est devenu un polluant majeur. Pourtant, il est possible de fabriquer du plastique sans danger pour l’environnement, à base de maïs. Au cours de cette activité, les élèves seront amenés à réaliser la synthèse d’un bioplastique et à comprendre les différentes étapes de la transformation grâce aux informations données dans les documents mis à leur disposition.

Mots clefs :

plastique biodégradables – biomatériaux – amidon - polymère

Académie où a été produite la ressource :

Grenoble



Physique chimie

Terminale S

SYNTHESE D’UN BIOPLASTIQUE A BASE D’AMIDON DE MAÎS

    1. La situation problème.

Les déchets plastiques n’épargnent pas l’océan Arctique.






Tortue avalant un morceau de plastique




Le trash vortex ou "tourbillon d’ordures" est une illustration paroxysmique de la pollution marine. Il désigne un phénomène de pollution à grande échelle lié à la présence de déchets dérivants et d’un courant marin giratoire appelé grand vortex du Pacifique nord (North Pacific Gyre) qui les concentre dans une zone géographique située entre l’île d’Hawaï et la Californie. Ces déchets flottants, sous l’effet de différents facteurs du milieu tels que le sel, les ultraviolets, et les mouvements de l’eau, se fragmentent et se répartissent dans une zone où l’eau en sera saturée, constituant ainsi une véritable "soupe plastique".
Les déchets plastiques sont des polluants persistants qui peuvent se retrouver dans la chaîne alimentaire. Ils sont une cause de mortalité pour certains vertébrés marins. Les sachets en polyéthylène causent la mort de nombreuses tortues marines qui les prennent pour des méduses dont elles se nourrissent.

Par Marie-Laure Masquilier , INIST-CNRS
Pourtant, aujourd’hui, il est possible de fabriquer du plastique sans danger pour l’environnement, à base de maïs. Comment du maïs pourrait-il être transformé en plastique ? Et pourquoi serait-il sans danger pour l’environnement ?

Alerté et intrigué par le sujet, vous décidez d’en savoir plus…
Les végétaux peuvent remplacer le pétrole dans la majorité des process de l'industrie chimique. Ils ont l'avantage d'être renouvelables, biodégradables et leur production ne contribue pas ou peu aux gaz à effet de serre. Mais pour se substituer à la pétrochimie, cette chimie verte doit encore démontrer son efficacité industrielle, économique et environnementale. Dans ce domaine, innovations et évaluations vont bon train.

En demi-sommeil depuis un siècle, la chimie verte s'est réveillée sous l'effet conjugué des avancées biotechnologiques et d'une réglementation plus stricte contre les rejets dans l'environnement. Elle est dorénavant capable de mettre à disposition de l'industrie chimique des molécules comparables à celles issues de la pétrochimie, mais produites à partir de lipides, d'amidon, de saccharose et de cellulose... Biocarburants, biolubrifiants et sacs plastiques biodégradables sont commercialisés, cependant la chimie verte n'a encore révélé qu'une part des qualités et potentialités de ses « agro-ressources ».

D’après un article rédigé par le service communication de l'INRA, édité par Nicolas Lévy, responsable scientifique du site CultureSciences-Chimie.
Après lecture des documents, le professeur pourra recueillir des conceptions préalables des élèves et discussion rapide autour de la situation problème.

Durée – 10min

Questionnement possible :

  • D’où proviennent les plastiques habituels ? (Ressources fossiles).

  • A quelle vitesse se dégradent les plastiques conventionnels ? (Des centaines d’années ! Pas de dégradation, ou très lente; problème pour environnement).

  • Qu’est ce qu’un bioplastique ? (Plastique fabriqué à partir de ressources biologiques naturelles renouvelables).



    1. Retour à la situation problème.


Présentation des réactifs que les élèves vont utiliser pour la synthèse :

Qu’est ce que l’amidon, et d’où provient-il ?

L’amidon est présent dans les plantes, c’est une importante substance de réserve énergétique. L’amidon est donc une matière première renouvelable. On en trouve beaucoup dans le maïs, les pommes de terre, ainsi que dans le blé et le riz.

L’amidon est un polymère. Son unité de base (monomère) est le glucose (C6H12O6). Dans l’amidon, les monomères de glucose sont reliés les uns aux autres par des liaisons chimique. Il y a donc formation de véritables chaînes de glucoses. Ces chaînes peuvent être ramifiées (non linéaires).Ces informations peuvent être données dans la fiche de protocole des élèves.

    1. Protocole.


  • Durée : 40 minutes

  • Consignes méthodologiques et de sécurité

    • Lunettes et gants obligatoires pour chacun car manipulation (chauffage) d’acide chlorhydrique et de NaOH.

    • Toujours verser l’acide dans l’eau et non le contraire pour éviter les projections.



  • Réactifs et matériel

Réactifs par groupe :

- 2,5 g amidon de maïs

- Eau distillée

- 2 ml glycérol (solution 50% vol dans de l’eau distillée)

- Colorant alimentaire liquide (quelques gouttes)

- 3 ml d’acide chlorhydrique C = 0.1mol.L-1.

- 3 ml d’hydroxyde de sodium C = 1mol.L-1.

Matériel par groupe :

- 1 bécher de 250 ml

- 1 bécher de 100 ml

- 1 balance

- 1 erlenmeyer de 100ml par groupe

- Une plaque de verre de 15 x 15 cm par groupe

- éprouvette graduée de 10 ml gradués

- Pipettes en plastique graduées

- 1 baguette en verre par groupe

- Gants et lunettes de protection pour tout le monde

- 1 plaque chauffante/agitateur magnétique par groupe + 1 thermomètre (110°C)


  • Caractéristiques des réactifs.




Formule brute

Masse molaire (en g.mol -1)

Densité

Phrase de risque et de sécurité

Amidon

(C6H10O5)n










Glycérol

C3H8O3

92,1

1,26

R 36

S 26-36

Acide chlorhydrique

HCl

36,5

1,19

R 34-37

S 2-26

Hydroxyde de sodium

NaOH

40,0

2,13

R 35

S 2-26- 37 / 39




  • Protocole




  • Remplir à 1/3 environ le bécher d’eau distillée, le mettre chauffer (jusqu’à ébullition) sur la plaque chauffante. Il servira de bain marie.

  • Peser (directement dans l’erlenmeyer de 100 ml) 2.5 g d’amidon de maïs.

  • Ajouter dans l’erlenmeyer 2 ml de glycérol.

Le glycérol permet d'augmenter le volume libre entre deux chaînes de polymères pour en diminuer les interactions et ainsi favoriser le mouvement de l'une par rapport à l'autre. On passe donc d'un matériau rigide à un plastique. Le film fabriqué sera ainsi plus résistant à la tension et à la flexion. De plus, l’ajout de glycérol rend le film plastique transparent,

  • Ajouter quelques gouttes de colorant alimentaire (couleur au choix).

  • Ajouter enfin 20 ml d’eau distillée et 3 ml d’acide chlorhydrique.

L’acide chlorhydrique sert à favoriser la déstructuration du grain d'amidon en favorisant la séparation amylose / amylopectine et le passage de l'amylose en solution

  • Mélanger à l’aide de la baguette en verre.

  • Mettre l’agitateur magnétique dans la solution et la faire chauffer en agitant au bain marie. Surveiller la température avec le thermomètre. Quand la température est de 100°C, continuer le chauffage et l’agitation encore pendant 15 minutes.

Le chauffage sert à déstructurer le grain d'amidon

  • Ajouter de 1 à 3 ml d’hydroxyde de sodium de concentration C = 0.1mol.L-1 suivant la viscosité obtenue après le chauffage.

  • Sans se brûler (maniques !), verser le mélange sur la plaque de verre, bien étaler avec la baguette en verre et laisser sécher à l’étude à 90-100°C pendant 1h (ou pendant 1 semaine).

  • Retirer la plaque de l’étuve lorsque les bords sont secs mais que le centre est encore gélatineux.

    • Séparer le film plastique coloré de la plaque de verre avec les doigts. Laisser sécher à l’air libre sur la table.

Remarque : sans étuve, les étapes 9, 10 et 11 sont court-circuitées : on présentera aux élèves les plastiques fabriqués plus tôt par l’enseignant.

    1. Notes pour le professeur :


Quelques informations sur les différentes étapes du protocole :

  • Etape 3 : Le glycérol va servir de plastifiant. Il n’interagit pas chimiquement avec la matrice dans laquelle il est dispersé. Il permet simplement d'augmenter le volume libre entre deux chaînes de polymères pour en diminuer les interactions et ainsi favoriser le mouvement de l'une par rapport à l'autre. La présence de ce plastifiant permet de diminuer le chauffage car le plastifiant a déjà introduit du volume libre entre les chaînes. On passe donc d'un matériau rigide à un plastique. Le film fabriqué sera ainsi plus résistant à la tension et à la flexion. De plus, l’ajout de glycérol rend le film plastique transparent, ce qui est bien pratique au niveau d’applications, notamment dans le domaine de l’emballage.




  • Etape 5 : L’acide chlorhydrique sert à favoriser la destructuration du grain d'amidon par un phénomène d'hydrolyse ménagée. On favorise alors la séparation amylose / amylopectine et le passage de l'amylose en solution. Un amidon déstructuré est tout simplement un amidon qui ne se trouve plus sous sa forme originelle de grain: les polymères le constituant (amylose et amylopectine) sont dispersés. Chimiquement, il n'y a aucune différence (les chaînes de glucose sont juste un peu plus courtes à cause de l'acide).




  • Etape 7 : Le chauffage sert à déstructurer le grain d'amidon. Une fois déstructuré, l’amidon mélangé au glycérol peut être mis en forme.




  • Etape 9 : Cette étape sert à éliminer l'excès d'eau pour gélifier les polysaccharides

Remarque :

Il est possible de réaliser un film sans glycérine afin de montrer son rôle : c’est un lubrifiant qui vient se mettre entre les molécules d’amidon et facilite ainsi la mobilité des chaînes les unes par rapport aux autres. Le film dans glycérine est donc cassant et fragile alors que le film contenant la glycérine est souple.
Quelques informations sur l’amidon :

L'amidon est un glucide utilisé par les végétaux pour stocker de l'énergie. On le trouve dans les organes de réserves des plantes : les graines (en particulier les céréales et les légumineuses), les racines, tubercules et rhizomes (pomme de terre, patate douce, manioc, etc.).

Ce glucide de masse moléculaire élevée, de formule (C6H10O5)n est un polymère du glucose. De très nombreuses molécules de glucose se sont liées les unes aux autres, formant une macromolécule : 200 à 3000 selon qu’il s’agit de l’amidon de la pomme de terre, du blé, du maïs, du ris… cette molécule peut être linéaire ou ramifiée. :

L’amylose est une molécule formée d'environ 600 molécules de glucose chaînées linéairement ;


Amylose - Source : http://sci-toys.com/ingredients/starch.html.

L'amylopectine est une molécule plus ramifiée.


Amylopectine - Source : http://sci-toys.com/ingredients/starch.html
Gélification de l’amidon :

En raison de sa grande taille, l’amidon est peu soluble dans l’eau à température ordinaire. Il peut fixer 40% de son poids en eau. Lorsque la température dépasse 55°C - 65°C, l’amidon se gonfle d’eau : cela se traduit pas une augmentation de la viscosité du milieu.

En refroidissant, les chaînes d’amidon se bloquent les une par rapport aux autres (surtout l'amylose), c’est la gélification de l’amidon.

    1. Exploitation et questionnement possibles :


  • Sécurité dans le laboratoire :

  • Que signifient les consignes R et S ?

  • Quelles sont les consignes de sécurité en laboratoire ? (citer 3 consignes minimum)

  • Quelles sont les précautions à prendre pour l'utilisation de l'acide chlorhydrique et l’hydroxyde de sodium ?




  • Protocole opératoire :

  • D’où peut provenir l’amidon utilisé ?

  • Quel est l’aspect de l’amidon en début de synthèse?

  • Quel est le rôle de la glycérine ?

  • Quelle est la quantité de matière d’amidon mise en jeu ? d’acide chlorhydrique mise en jeu ?

  • Quel est l’aspect du mélange après l’étape 3 ? l’étape 6 ?

  • Que se passe t’il après quelques minutes de chauffage ? (un mélange homogène très visqueux qui va peu à peu se re-liquéfier légèrement). Proposer une explication à ces observations, vous pourrez vous aider des schémas.

  • Quel est l’aspect du mélange après de l’addition de la solution d’hydroxyde de sodium? A votre avis, à quoi a servi cet ajout ? (il sert à diminuer la viscosité).

  • Observe t-on un changement de couleur du milieu réactionnel et si oui, à quel(s) moments(s)?



    1. Bibliographie


Cnrs : http://recherchespolaires.veille.inist.fr/spip.php?article377

Eduscol : http://culturesciences.chimie.ens.fr/content/energie-renouvelable-les-ressources-vegetales-renouvellent-la-chimie-1206

Site INRA de Nantes : fiche biomatériaux : http://www.angers-nantes.inra.fr/la_science_et_vous/des_connaissances_a_partager/des_molecules_a_tout_faire

Sujet des olympiades de chimie – académie de Rouen – « Chimie, transport et développement durable »2006-2007- SYNTHÈSE D’UN FILM BIODEGRADABLE

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