La chimie organique c’est la chimie des composés du carbone








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date de publication17.05.2017
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CHAPITRE X : ALCANES ET ALCOOLS

INTRODUCTION

D’après : Cours de chimie organique de P.Arnaud aux éditions Gauthier-Villars

La tradition a maintenu la division de la chimie en deux disciplines : chimie organique et chimie minérale… La chimie organique c’est la chimie des composés du carbone, alors que la chimie minérale s’étend à l’étude de tous les autres éléments chimiques et leurs combinaisons (à quelques exceptions près comme CO, CO2, CO32-,…).

« Contrairement à ce que l’on pourrait penser de prime abord, le domaine de la chimie minérale est beaucoup moins vaste que celui de la chimie organique. En effet, le carbone peut se lier à lui-même de façon presque indéfinie, pour former des enchaînements extrêmement variés, et il suffit de quelques éléments (le plus souvent H, O et N seulement) pour former avec lui des centaines de milliers de molécules… »

On appelle chaîne carbonée ou squelette carboné l'enchaînement des atomes de carbone constituant une molécule organique. La formule topologique permet de bien visualiser ce «squelette».

Exemple :

noname02.gif

Nous étudierons dans ce cours quelques unes des propriétés de deux familles de composés organiques : les alcanes et les alcools.

  1. LES DIFFERENTS TYPES DE CHAINES CARBONEES

I-1) Chaîne ouverte-Chaîne cyclique

Compléter le tableau ci-dessous :




Chaîne ouverte

Chaîne cyclique

Nom

pentane

cyclopentane

Formule brute







Formule développée







Formule semi-développée







Formule topologique

pentane.gif


cyclopentane.gif

I-2) Chaîne linéaire-Chaîne ramifiée

Compléter le tableau ci-dessous :




Chaîne linéaire

Chaîne ramifiée

Définition

Les atomes de carbone sont les uns à la suite des autres

La chaîne carbonée comporte au moins une ramification

Nom

butan-1-ol

2-méthylpropan-1-ol

Formule brute







Formule développée







Formule semi-développée




noname02.gif

Formule topologique

fduhoizri.gif







  1. LES ALCANES

II-1) Qu’est-ce qu’un alcane ?

Les alcanes sont des hydrocarbures* exclusivement constitués de liaisons simples C—C et C—H.

*une molécule d’hydrocarbure ne contient que les éléments C et H

N.B. Les alcanes existent en grande quantité sous forme de gisements naturels de gaz ou de pétrole. L’origine de ces gisements est généralement attribuée à la fermentation de la cellulose des végétaux des temps préhistoriques, sous l’action des bactéries.

La formule brute d’un alcane à chaîne ouverte comportant n atomes de carbone est : CnH2n+2

La formule brute d’un alcane à chaîne cyclique comportant n atomes de carbone est CnH2n

Exemples : voir § I-1

II-2) Nomenclature des alcanes

La nomenclature des alcanes sert de base à celle de tous les composés de la chimie organique, elle doit donc être bien maîtrisée.
II-2-1) Les alcanes à chaine linéaire

Le nom des alcanes s’obtient en ajoutant la terminaison –ane à un préfixe d’origine grecque indiquant le nombre d’atomes de carbone. Les quatre premiers termes ont conservé des noms consacrés par l’usage et n’appartiennent pas à un système logique.

Compléter le tableau suivant :

Nombre d’atomes de carbone

préfixe


Nom de l’alcane


Formule brute

Formule semi développée

1

méth-










2

éth-










3

prop-










4

but-










5

pent-










6

hex-










7

hept-







8

oct-







9

non-







10

déc-








II-2-2) Les alcanes à chaine ramifiée


Comment nommer les ramifications ? Nom des groupes alkyles

En enlevant (par la pensée) un atome d’hydrogène à un alcane on obtient un groupe d’atomes nommé groupe alkyle. Un groupe alkyle se nomme en remplaçant la terminaison –ane de l’alcane par le suffixe –yle

nom du groupe alkyle

formule semi-développée

méthyle




éthyle




propyle




isopropyle

isopropyl.gif



Comment nommer les alcanes à chaîne ramifiée

Un alcane à chaîne ramifiée se nomme en faisant précéder le nom de l’alcane correspondant à la chaîne la plus longue (nommée chaîne principale) du nom des groupe alkyle correspondant aux ramifications (avec élision de la lettre e ). On place devant ces noms, en les séparant par un tiret, un nombre indiquant la position du groupe alkyle sur la chaîne principale numérotée à partir de l’une des ses extrémités. Le sens de numérotation de la chaîne principale doit être choisi de telle façon que la somme des numéros contenus dans le nom de l’hydrocarbure soit aussi faible que possible.

Si la chaîne principale porte plusieurs ramifications, on indique le nom des groupes alkyles par ordre alphabétique.

Si plusieurs ramifications sont identiques on utilise les préfixes di, tri, tétra, …..

Exemples :

exemple.gif

Exercice 1

Consulter les fichiers « 1S-Alcanes-Nom-FSD.html » et « 1S-Alcanes.html » et répondez aux questions suivantes :

  1. Nommer les alcanes suivants (virgule entre les nombres, tiret entre un nombre et un nom) :

exo.gif

…………………………………………….. ……………………………………………………

  1. Représenter la formule semi-développée et la formule topologique du 3-éthyl-3,4-diméthylhexane.



II-2-3) Les alcanes cycliques

Le nom d’un alcane cyclique est déduit du nom de l’alcane linéaire correspondant en faisant précéder son nom du préfixe cyclo.

Exercice 2

  1. Donner les formules brutes, semi-développées et topologiques du cyclohexane.



  1. LES ALCOOLS

D’après : Cours de chimie organique de P.Arnaud aux éditions Gauthier-Villars

et Wikipédia

Les alcools existent parfois à l’état naturel dans certaines essences végétales. Les alcools peuvent être produits par fermentation alcoolique, notamment le méthanol à partir du bois et l'éthanol à partir des fruits et des céréales. L'industrie n'y a recours que dans le cas de l'éthanol pour produire du combustible et des boissons. Dans les autres cas, les alcools sont synthétisés à partir des composés organiques tirés du gaz naturel ou du pétrole.

III-1) Formule générale des alcools

La formule d’un alcool dérive de celle d’un hydrocarbure par remplacement d’un atome d’hydrogène par le groupe caractéristique hydroxyle –OH.

Exemple : L’éthanol de formule générale C2H5—OH résulte du remplacement d’un atome d’hydrogène de l’éthane C2H6 par un groupe hydroxyle –OH.

III-2) Nomenclature des alcools

Un alcool est nommé en remplaçant le –e final du nom de l’alcane dont il dérive par le suffixe –ol. Ce suffixe est si nécessaire précédé du numéro de l’atome de carbone porteur du groupe caractéristique hydroxyle –OH. La chaîne carbonée principale doit obligatoirement contenir le groupe hydroxyle –OH et doit être numérotée de telle sorte que l’atome de carbone porteur de –OH ait le numéro le plus petit possible.

Exemple :

exemple_alcool.gif

Exercice 3

  1. Nommer les alcools suivants :

exo_alcool.gif

  1. Donner la formule semi-développée du 3,3-diméthylbutan-2-ol



  1. STRUCURE MOLECULAIRE ET TEMPERATURE DE CHANGEMENT D’ETAT

IV-1) Températures de changement d’états des alcanes

  1. Compléter le tableau suivant :

Nombre n d’atomes de carbone

Alcane à chaîne linéaire

Formule brute

Température de fusion fus(°C)

température d'ébullition éb(°C)

Etat physique à 25°C

1

Méthane




-182,5

-161,7




2

Ethane




-183,3

-88,6




3

Propane




-187,7

-42,1




4

Butane




-138,3

-0,5




5

Pentane




-129,3

36,1




6

Hexane




-94,0

68,7




7

Heptane




-90,0

98,5




8

Octane




-56,5

126




9

Nonane




-54

150,5




10

Décane




-30

173






  1. A l’aide d’un tableur, imprimer sur un même graphique les courbes donnant la température de fusion et la température d’ébullition en fonction du nombre d’atomes n de carbone contenus dans la molécule.

  2. On sait que les interactions de Van der Waals sont d’autant plus importantes que le nombre d’atomes de carbone est élevé. Ce fait est-il en accord avec l’allure des graphiques obtenus (justifier)?

IV-2) Comparaison avec les alcools

On donne ci-dessous les températures de fusion et d’ébullition des 10 premiers alcools linéaires.

Nombre n d’atomes de carbone

Alcools linéaires

Température de fusion fus(°C)

température d'ébullition éb(°C)

Etat physique à 25°C

1

Méthanol

-98

64,7




2

Ethanol

-112

78,7

3

Propan-1-ol

-126

97

4

Butan-1-ol

-80

117

5

Pentan-1-ol

-78

138

6

Hexan-1-ol

-51,5

156

7

Heptan-1-ol

-34,5

174

8

Octan-1-ol

-16,5

194

9

Nonan-1-ol

-5

213,5

10

Décan-1-ol

7

231



  1. Comparer les températures de changement d’état des alcanes et des alcools ayant le même nombre d’atomes de carbone.



  1. Comment expliquer cette différence en termes de liaisons intermoléculaires ?



  1. Quel est l’état physique de ces alcools à température ordinaire (25°C) ? Compléter le tableau ci-dessus.



  1. MISCIBILITE DES ALCOOLS DANS L’EAU

Une molécule d’alcool contient une partie hydrophile constituée par le groupement –OH (fortement polarisée) et une partie hydrophobe constituée par la chaîne carbonée (faiblement polarisée).



Les trois premiers termes des alcools (n=1, 2, 3) sont miscibles en toutes proportions avec l’eau, cette solubilité étant favorisée par l’établissement de liaisons hydrogènes entre les hydroxydes des molécules d’alcool et des molécules d’eau. Mais à mesure que le nombre n d’atomes de carbone dans la molécule augmente la solubilité des alcools dans l’eau diminue. En effet la partie hydrophobe de la molécule devient de plus en plus importante par rapport au groupement –OH hydrophile.

  1. Représenter les liaisons hydrogène pouvant s’établir entre une molécule d’alcool R—OH et une molécule d’eau.



  1. Classer les molécules suivantes par miscibilité croissante dans l’eau : Ethanol, Butan-1-ol, propan-2-ol.



  1. DISTILLATION FRACTIONEE

VI-1) Distillation fractionnée au laboratoire

Le montage de distillation fractionnée permet de réaliser la séparation d’espèces chimiques ayant des températures d’ébullitions différentes (une différence d’eau moins 15°C est généralement nécessaire).

  • Lors d’une distillation fractionnée, le mélange à distiller est vaporisé ; dans la colonne de Vigreux (ou à distiller), les vapeurs s’enrichissent en corps de plus basse température d’ébullition. Dans la plupart des cas, les vapeurs arrivant en haut de colonne sont constituées exclusivement de ce corps. Les vapeurs sont ensuite liquéfiées dans le réfrigérant à eau en position latérale. L’opération doit être maintenue tant que le thermomètre indique la valeur de la température d’ébullition du corps de plus basse température d’ébullition. On recueille ainsi le liquide le plus volatil.

  • Lorsque la température en haut de colonne change, le ballon ne contient plus le liquide le plus volatil. On change de récipient collecteur puis on peut poursuivre la distillation afin de recueillir une nouvelle fraction, contenant le liquide le moins volatil.

Montage de distillation fractionnée

1s07ch65.jpg

  1. Associer à chaque numéro la légende correspondante

Numéro




Légende

1

Mélange à distiller

2

Colonne de Vigreux

3

Tube réfrigérant

4

Thermomètre

5

Entrée et sortie d’eau

6

Chauffe ballon

7

Eprouvette graduée

8

Distillat



  1. Réaliser le montage de distillation fractionnée et effectuer la distillation fractionnée d’un vin rouge en introduisant dans le ballon 50 mL de vin et quelques grains de pierre ponce. Un vin contient plus de 600 substances différentes. On considérera pour simplifier qu’un vin est un mélange d’eau, d’éthanol et d’autres substances (sucres, tanins, minéraux, vitamines, dioxyde de soufre dissous,...)



    1. Par quoi est constituée la fraction du liquide le plus volatil ? Noter la température d’ébullition correspondante (température de haut de colonne).

    2. Par quoi est constituée la deuxième fraction contenant le liquide moins volatil ? Noter la température d’ébullition correspondante (température de haut de colonne)

Données :

  • Températures d’ébullitions à la pression normale (P = 1atm) de l’éthanol : 78 °C

  • Températures d’ébullitions à la pression normale (P = 1atm) de l’eau : 100 °C

VI-2) Distillation fractionnée des pétroles

Faire l’exercice 31 page 200

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