Analyse spectrale des molécules








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titreAnalyse spectrale des molécules
date de publication17.05.2017
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Analyse spectrale des molécules
Nomenclature et groupes caractéristiques:

Un alcane est un hydrocarbure saturé à chaîne carbonée ouverte. Sa formule brute est donc : CnH2n+2

Méthane Ethane Propane Butane Pentane Hexane

CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14
Les groupements alkyles sont notés R: méthyle: CH3 éthyle: CH2CH3 isopropyle: CH3CHCH3
Formule topologique: on ne représente pas les atomes de carbone, mais la chaîne carbonée

est représentée en zig-zag : il existe un atome de carbone à chaque extrémité de segment.

On ne représente pas non plus les atomes d’hydrogène liés aux atomes de carbone.

L
3-éthyl 2,3-diméthyl hexane
es autres atomes (O, N, …) sont représentés, ainsi que les atomes d’hydrogène qui leur sont liés.

Un alcène est un hydrocarbure à chaîne carbonée ouverte non saturé car

p
4-méthyl pent-2-ène

2-méthyl pent-2-ène

C6H12
ossédant une double liaison C=C. Sa formule brute est donc : CnH2n




Des molécules isomères ont la même formule brute mais des formules développées différentes.
Un groupe caractéristique est un groupe d’atomes qui permet de différentier une molécule d’un alcane.
Toutes les molécules possédant un même groupe caractéristique appartiennent à une même famille de composés ayant des propriétés chimiques communes et correspondant à une fonction particulière.
L’atome de carbone présent dans le groupe caractéristique s’appelle « carbone fonctionnel ».

La chaîne carbonée principale, qui donne son nom à la molécule, doit forcément contenir le carbone fonctionnel. Cette chaîne doit être numérotée dans un sens tel que le carbone fonctionnel porte le plus petit numéro possible.


  • A
    Groupe hydroxyle

    4-méthyl pentan-2-ol
    lcools
    de formule générale ROH


acide 2-méthyl propanoïque



  • Acides carboxyliques de formule générale RCOH


O

Groupe ester



  • Esters de formule générale RCOR’





  • A
    H

    2-méthylbutanal
    ldéhydes
    de formule générale RC O


Groupe carbonyle lié à un H




  • C
    3-méthylbutan-2-one
    étones
    de formule générale RC R'



3-méthylbutan-2-amine



  • Amines de formule générale RN


N-éthyl,N-méthyl-3-méthylbutan-2-amine


Remarque: L'atome d'azote de l'amine peut être lui-même uni à d'autres groupements alkyle.

Le nom de l'amine est alors précédé de la mention N-alkyle



  • A
    2-méthylbutanamide
    mides
    de formule générale RC


L
MnO4-(aq)
oi de Beer-Lambert:

L'absorbance A d'une espèce X en solution suit la loi de Beer-Lambert:

A = (). l . C où l est l'épaisseur de solution traversée par la lumière

() est le coefficient d'absorption molaire

() dépend de la nature de l'espèce X et de la longueur d'onde  de la lumière utilisée.


1

Attention aux unités! l en m donc C en mol.m–3 A sans unité donc () en m2.mol–1



Spectres d'absorption UV, visible et IR:
Les absorptions dans le visible ou l'U.V. sont dues à des transitions

électroniques. Ainsi, plus il y a de doubles liaisons conjuguées

dans une molécule, plus absorption augmente, passant de l’UV au visible.
* Lorsqu'une espèce chimique n'absorbe que dans un seul domaine de

longueurs d'onde du visible, sa couleur est la couleur complémentaire

de celle des radiations absorbées (voir cercle chromatique ci-contre).
* Lorsqu'une espèce chimique absorbe dans plusieurs domaines de longueurs

d
chlorophylle
'onde du visible, sa couleur résulte de la synthèse additive des couleurs

complémentaires des radiations absorbées.

Ainsi, la chlorophylle qui absorbe dans le violet (couleur complémentaire

du jaune-vert) et dans l’orange (couleur complémentaire du bleu-roi) donne

des solutions aqueuses de couleur bleu-vert (= jaune-vert + bleu-roi).



Par contre, les spectres I.R. sont liés aux possibilités

de déformation ou de vibration des molécules.
Certains groupes d'atomes donnent des bandes

d'absorption caractéristiques et spécifiques dont

la position dans le spectre dépend peu du reste de la molécule.
Attention! ordonnée = absorbance (visible) ou transmittance (I.R.)

abscisse = longueur d'onde  en nm (visible)

ou nombre d'onde = 1/ en cm1 (I.R.)
Un spectre I.R. permet de détecter les liaisons hydrogène impliquant

les alcools en phase liquide car la liaison O H liée donne une bande

d'absorption large entre 3200 et 3400 cm1.

Par contre en phase gazeuse, les liaisons hydrogène sont inexistantes

car les molécules sont plus éloignées les unes des autres, et la liaison

O H libre donne une bande d'absorption étroite entre 3580 et 3670 cm-1.
Spectroscopie RMN du proton :
RMN signifie « résonance magnétique nucléaire » et elle concerne ici les protons (noyaux d’hydrogène).
On peut définir pour chaque proton un déplacement chimique δ exprimé en ppm par rapport à une fréquence de référence qui est la fréquence de résonance des protons dans la molécule de TMS (tetraméthylsilane).
Remarque: le déplacement chimique δ est représenté sur un axe horizontal orienté vers la gauche.
* Des protons qui ont le même environnement dans une molécule sont

équivalents: ils ont le même déplacement chimique.
* On appelle protons voisins des noyaux d’atomes d’hydrogène unis

à des atomes de carbone voisins dans la molécule.
Règle des (n+1) uplets : un groupe de protons équivalents possédant

chacun n protons voisins est caractérisé par un multiplet de n+1 pics.
Les protons des groupes OH, CO2H ou NH2 ne peuvent se coupler avec

d'autres atomes d'hydrogène: ils donnent des singulets.
* La hauteur relative des paliers de la courbe d'intégration indique les proportions de protons dans chaque

groupe de protons équivalents.
Exemple: l’éthyl-benzène a pour formule développée: h1/h2 = 3/2




Les noyaux des atomes H donnent 3+1=4 pics et les noyaux des atomes H donnent 2+1=3 pics.


Remarque: Les atomes H liés à un cycle benzénique donnent des pics très voisins les uns des autres (vers 7 ppm)


2

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