Republique algeriene democratique et populaire








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REPUBLIQUE ALGERIENE DEMOCRATIQUE ET POPULAIRE

MINISTERE DE L’ENSEIGNEMENT SUPERIEUR ET DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

FACULTE DE MEDECINE

DE CONSTANTINE

Département de Pharmacie

Les ethers de glycol

Plan du cours :

I. /-Introduction

II/-Nomenclature chimique

III/-propriétés physicochimiques

IV/- Utilisation

V/-Toxicocinétuique

VI/- Mécanisme d’action toxique

VII/- Symptomatologie

VIII/- Traitement et prévention

Fait par : Dr. BENBOUDIAF SABAH

Année universitaire : 2010-2011

Cours 5éme année pharmacie

I. Introduction :

Les EG forment une famille de substances très utilisées dans les produits industriels et domestiques.

Leur développement est surtout lié à celui des produits dits « à l’eau » à partir des années 1960.

II. Nomenclature Chimique

Les EG constituent une famille de substances formées des dérivés Éthérés des glycols.

Possédant la Fonction éther oxyde = alcoxyalcane

Cette famille se compose de plus de 80 composés chimiques qui peuvent être différenciés schématiquement en 2 séries :



En plus des éthers monomériques (ainsi cité):

  1. Éthers esters (A. acétique =EGMEA)

  2. Glymes= éthers dialkyliques

  3. Dérivés dimériques et trimériques(n>1) DEGME

III. Propriétés physicochimiques :

  • miscibles à l’eau en toutes proportions (du moins pour les Eg jusqu’en C4).

  • compatibles avec les alcools, les esters ou les hydrocarbures aromatiques.

  • Caractère amphiphile (cosolvants huile-eau)

  • Volatilité en fonction du glycol et du radical alkytlé

VI. Utilisation :

Les EG sont présents dans quatre grands types d’utilisation :

– Peintures, encres et vernis ;

– Agents de nettoyage domestique et industriel : nettoyants, décapants, dégraissants

– Produits à usage métallurgique et mécanique : fluides de coupe et d’usinage dits « aqueux

– Cosmétiques : colorations d’oxydation, shampooings, laques, crèmes défrisantes,

Les EG sont également utilisés pour des produits offset, des révélateurs photographiques, des produits phytosanitaires.

V. Toxicocinétique :

1. Absorption

1.1 Voie orale : Rare++accidentelle

1.2 Voie pulmonaire :

-Rétention: 50-80%

-Dépend : Activité physique, Tv, concentration

TV: EGME >EGEE >EGBE

76% - 63% - 53%

1.3 Voie cutanée :

-PM (faible PM++)

-État physique (liq++)

-Conditions d’utilisations (humidité )
2. Distribution: foie, rein, T. graisseux, vessie…

3. Métabolisme:

1. Dérivés de la série E
2. Dérivés de la série P:

2.1 isomère β

2.2 isomère α ( majoritaire)

  1. Elimination :

-Il ya peu ou pas d’élimination urinaire des EG sous forme inchangée (10%).

-Une faible proportion se trouve sous forme conjuguée.

-Pour la série E et série P (isomère β) les métabolites éliminés au niveau urinaire sont des alkoxyacétique (25-70%) (Tableau ci- dessous).

série

éther

Métabolites acides toxique

Méta conj

glycol

CO2

Série E

Série P

EGME

EGEE

EGBE

2PG1ME

1PG2ME

20-40% MAA

25-40% EAA

50-60% BAA

10%

70%

77h

42h

5h

-

15%

21%

18%

10%

10%

20%

8%

60%

15%


VI. Mécanisme d’action :



VII. Symptômes d’intoxication :

  1. Aigue :

*Effet commun aux solvants : dépression du SNC

*Signes propres aux EG

-acidose métabolique

- cytolyse hépatique modérée

-hypotension et tachycardie

-atteinte hémolytique constatée avec EGBE

2. Chronique :

-Dermite de contact

-Troubles amnésiques

-Hypoplasie médullaire ; immunodépression

-Infertilité avec oligospermie ( =chez la femme)

-Tératogenèse: anomalie faciale/réduction des membres.
VIII. Traitement :

1. Evacuateur:

- Décontamination avec l’eau savonneuse

- Projection oculaire: décontamination avec un solution saline à 0.9%.

-Lavage gastrique réalisé dans H qui suit.

2. Symptomatique:

-Correction de l’acidose métabolique(NaHCO3).

3. Antidote:

-C2H5OH solution à 10%/IV(dose de charge)

-4.méthylpyrazol (IV/peros)

IX. Prévention :

1/Technique:

Collectives:

Contrôle de l’air atmosphérique:

-VLM:

Série E=5 ppm

Série P: Isomère β=5ppm

Isomère α=100ppm

Individuelles:

-Éduction sanitaire

-Port d’uniforme, gant

-Douche en fin de travail

-Arrêt de tabagisme

2/médicale:

- Écarter à l’embauche les sujets atteints de lésions cutanées, asthmatiques, femme enceinte…

- Examens cutanés

- Examens pulmonaires (radio)

Indices biologiques d’exposition

Série E: alcoxyacétique :50-100mg/g créat

Série P:

* isomère β: alcoxypropionique : EPA=220 mg/g créat

MPA=40 mg/g créat

* isomère α: molécule mère: 2PG1ME =10 mg/g créat

2PG1EE =3.5 mg/g créat



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